けだるいボーカル、しっとり艶のあるギター。押さえ気味のストリングスとサックスの音色、憂鬱な雨の日、どこにも出かけられない日にはこのナンバー。
Classics IVは、元々1960年前半、フロリダ州ジャクソンビルで、Dennis Yost(Drums&Vocal)、J.R. Cobb(Guitar)中心に結成されたグループで当時は、Classics(Doo Wop の「Till Then」の Classicsとは別グループ)と名乗っており、Four Seasons スタイルの White Doo Wop の辺りのサウンドを狙っていたようです。その後、拠点をジョージア州アトランタに移し、プロデューサーに Buddy Buie を迎え、J.R. Cobb-Buddy Buie のコンビで曲作りを開始、これが功を奏しました。Buddy Buie の落ち着いた音作り、J.R. Cobb のスマートなギター・カッティング、そして Dennis Yost のしゃがれたボーカルが妙にマッチして、「Stormy」、「Traces」、「Midnight」...と独特なグレー色が似合う楽曲を残しました。特にこの「Rainy Day」は、そんな曲の中でも特にロマンチックな大好きな1曲。